马歇尔作为美国驻华特使，在中国调解国共冲突并观察国共军事情况后，对蒋介石作出了“最糟糕的军事指挥家”这一评价，主要有以下多方面原因。

战略决策失误

蒋介石缺乏对战争全局的长远规划与战略眼光。全面内战爆发后，他盲目追求占领城市和地盘，分散了国民党军队的兵力。例如，1946年国民党军队全面进攻解放区，虽然在初期占领了一些城市，但却拉长了战线，导致兵力分散，后方空虚，给解放军创造了各个击破的机会。而且蒋介石未能根据战场形势的变化及时调整战略，在解放军战略反攻阶段，仍坚持全面防御，使得国民党军队陷入被动挨打的局面。

指挥风格专断

蒋介石习惯越级指挥，直接干预前线将领的作战部署。在战场上，他常常绕过战区指挥官，直接给师长甚至团长下达命令，这严重干扰了前线将领的正常指挥，打乱了部队的作战计划。例如在淮海战役中，蒋介石频繁干预前线指挥，使得各部队之间协调困难，无法形成有效的战斗力，最终导致战役失败。这种专断的指挥风格也让前线将领不敢自主决策，遇到问题只能等待蒋介石的指示，大大降低了作战效率。

忽视实际情况

蒋介石在制定作战计划时，往往脱离实际，不考虑部队的实际战斗力和战场的具体情况。他经常要求部队在短时间内完成难以达成的任务，导致部队疲于奔命。比如在一些山地作战中，蒋介石不顾地形复杂和部队装备情况，强行要求部队快速推进，结果部队在行军过程中损失惨重，战斗力大幅下降。同时，他也不重视情报工作，对解放军的兵力部署和作战意图了解不足，使得国民党军队在战场上常常陷入被动。

用人不当

蒋介石在军事用人上任人唯亲，重用黄埔系将领，而这些将领中很多人缺乏实际的军事指挥能力。例如刘峙，被称为“福将”，但实际上军事才能平庸，在多个重要战役中指挥失误。相反，一些有能力的非黄埔系将领却得不到重用，这导致国民党军队内部派系林立，互相倾轧，严重影响了军队的凝聚力和战斗力。而且蒋介石在用人时不注重将领的实际表现，对一些作战不力的将领也不进行惩处，使得军队纪律松弛。

综上所述，蒋介石在战略决策、指挥风格、对实际情况的把握以及用人等方面存在诸多问题，这些因素综合起来导致他在军事指挥上屡屡失败，也使得马歇尔最终将他评价为“最糟糕的军事指挥家”。