《一九八四》是乔治·奥威尔的反乌托邦经典之作，董乐山在将其翻译成中文时，面临着政治和文化两方面的挑战。这些挑战不仅影响了翻译的过程，也对译本的呈现产生了影响。

政治挑战

• 意识形态差异：《一九八四》创作于特定的历史时期，书中构建的极权主义社会与当时中国的社会制度和意识形态存在较大差异。在翻译时，如何准确传达书中对极权统治的批判而不引起误解，是一个难题。例如，书中描述的“老大哥”监控、思想警察等元素，可能会让不熟悉西方政治语境的读者产生困惑，董乐山需要在译文里找到恰当表述，既保留原文批判精神，又避免引发不必要的误读。
• 敏感内容处理：书中涉及到一些敏感的政治隐喻和象征，如对权力的滥用、对人性的压抑等。在当时的社会环境下，直接翻译这些内容可能会面临一定的政治风险。董乐山需要对这些内容进行谨慎处理，在不损害原著核心思想的前提下，以合适的方式呈现给中国读者。

文化挑战

• 语言习惯差异：英语和汉语在语法结构、词汇语义、表达方式等方面存在很大不同。《一九八四》中使用了大量的英式英语表达和独特的修辞手法，如“新语”的创造，这是一种为了控制思想而简化和规范的语言。董乐山需要将这些内容准确地转化为符合汉语表达习惯的译文，同时还要保留原文的风格和韵味，这对译者的语言能力和文化素养提出了很高要求。
• 文化背景差异：书中包含了许多西方的文化、历史和社会背景知识，如对英国社会、战争、社会主义等的影射。这些内容对于中国读者来说可能比较陌生，董乐山在翻译时需要考虑如何在译文中进行适当的注释或解释，以帮助读者更好地理解原著的内涵。同时，还要避免因文化差异导致的误译或误解。