吴敬梓晚年贫困源于家产争夺、不善理财、拒绝仕途等多重因素交织，最终导致经济崩溃。

家产纠纷与遗产流失
吴敬梓父亲去世后，家族内部爆发激烈财产争夺，族人倚仗势力瓜分遗产，导致其经济基础崩塌。分家后，妻子陶氏因不堪欺凌早逝，进一步加剧家庭破碎。

挥霍与散财济困
吴敬梓性格豪放，不善经营生计，常“倾酒歌呼，穷日夜”，甚至“遇贫即施”，变卖祖产接济他人。据记载，他早年便耗尽家财，晚年仅靠卖文、典衣度日。

拒绝入仕与断绝收入
面对清廷科举与博学鸿词科的机会，吴敬梓屡次拒绝，坚持不涉足官场。安徽巡抚赵国麟举荐其应试，他称病推辞，失去改善经济的机会。

晚年嗜酒与健康恶化
吴敬梓晚年流寓扬州，常与友人纵酒消寒，最终因醉酒引发痰疾猝逝。酗酒习惯不仅耗资，也加速其健康崩溃。